2013 年随着波士顿凯尔特人冠军班底逐渐离队，迈向短暂重建，快船与道格里弗斯搭上线，38 岁初次执教就获得年度最佳教练，往后带领绿军夺下冠军，战术涵养、人文素质备受肯定，为了拉拢名教头快船甚至得付出首轮选秀权作为补偿（因道格里弗斯与凯尔特人仍有约在身），事后也证明，这绝对是快船做出的正确选择，他们第一次在高层有所革新。
执教七个赛季，累积564 胜、63.1% 胜率，没有任何一年战绩低于五成，仅一季无缘季后赛，即便是后空接之城时代转型依旧杀入季后赛，在卫冕军勇士手上夺下两胜，快船无疑成为季后赛常客。 执教失利、与球员杠上以致于战绩崩解的教练惨案，历年来皆曾发生，至少帐面成绩来看道格里弗斯的执教功力应该备受肯定。
除了稳住战绩，道格里弗斯更是球员开发的重要大功臣。接手执教后，开发了格里芬各方面的进攻破坏力，转而主打面框进攻，发挥他的运球能力与体能，亦于后期强化投射、组织能力，让格里芬成长为联盟少见的全能大前锋，道格里弗斯功不可没，也让小乔丹从单纯的空接灌篮手，变成P&R 跑位大师，甚至入选年度最佳防守第一队，还有JJ雷迪克变成第一节得分王。
空接之城不仅是克里斯保罗的控球技术与双塔体能所构成，道格里弗斯 的战术板设计都让快船在 2013-2016 年间快速累积人气，成为联盟数一数二的进攻强队。道格里弗斯也将冠军教练的声望带来快船，不仅是当前的科怀伦纳德慕名而来，像是在2013-14 赛季，也于季中签下格伦戴维斯、丹尼格兰杰等具有一定名气的球员，至少在他加入快船后，抢人大战不再让湖人成为洛杉矶唯一首选。
若以空接之城时代作为分水岭，道格里弗斯是功不可没的，把这一盘菜炒好连年进入季后赛，也开发了快船的基底打法，没有浪费核心球员应有的天赋。只是这段期间，他也埋下了一颗炸弹。
首先为了拉拢道格里弗斯，快船给予了极高的人事权，除了任命为总教练、更身兼总经理的职务，让他打造自己想要的夺冠阵容，可是操盘哪是这么容易的事情呢？ 道格里弗斯作为总经理成绩惨不忍睹，急欲夺冠却未顾及长期规划，格里芬的成长曲线并未与克里斯保罗成功搭上线，也未能找来合适的副手，更浪费了大量选秀权。
举例来说，先是签下投射型中锋斯宾塞·霍伊斯，用了不到一年就发现水土不服、无法符合战术需求，随后实验性接手兰斯·史蒂芬森，也是一年不到就宣布失败，再交易换来杰夫格林，租借半年后离队，这段过程快船搭配了一堆选秀权，被视为年度最重量级的补强都未能起到效果，都是那段期间快船战力无法获得突破的关键原因。
也不重视新人培养，多年的首轮选秀都没有开花结果，无论是雷吉·布洛克、布赖斯·约翰逊、C.J·威尔考克斯皆是具备一定即战力的新人，却没有一名能成功打入轮换。快船长年缺乏养成系统，先发五虎以外的替补球员总得到处凑、拼手气，有一部分自然与道格里弗斯不愿意给予新人机会以及操盘失误有关。
一直以来，道格里弗斯的执教功力都有备受质疑，甚至在2014 年就有一次3-1 季后赛领先遭翻盘的悲剧，但摊开整个历史成绩单，快船多数的失利多半与伤病、实力、阵容深度有关，反倒不是教练功力出了多大的瑕疵，也因此球队高层在各种风风雨雨下，仍旧选择力保道格里弗斯，另一方面当然也是台面上很难再找到有如此声望的人选。
当新老板鲍尔默入主快船后，解雇掉道格里弗斯的总经理让他专心执教，后续也在2018、2019 年季后赛交出佳绩，多少洗刷了曾经遭到3-1 大逆转的悲剧，直到今年季后赛...。
快船在领先掘金3-1 的局势下遭到逆转，连续两轮都出现争议性的调度，除了过于信赖哈雷尔，Game 5 关键时刻换上路威廉姆斯让小波特打点投三分、Game 6 不肯早点让祖巴茨上场，回到前一轮与小牛的第四战，坚持放上雷吉杰克逊让东契奇投进绝杀三分球，道格里弗斯的调度与临场反应遭受大量质疑。
从比赛中我们还是能发现，快船的阵容还是不够完美，道格里弗斯责无旁贷了，快船有一盘很好的菜，他们就是输在季后赛的临场反应，在Game 7 后他本人也坦承，自己应该负起一切责任。这也是快船的危险迹象，道格里弗斯恐怕不是那一位能将季后赛常客升华为冠军队伍的教练人选。
在快船的声明稿中有个小细节，道格里弗斯的离职并非单方面，而是他本人与老板鲍尔默讨论之后，所达成的共同决议。其实快船应该还是有意愿留下里弗斯本人，因为他是一手构成当前球队阵容的关键人物，快船需要一名标杆性的人物，若老板真的不爽，大可不需要讨论，直接动刀开除，似乎说明道格里弗斯自己面对舆论的压力，恐怕也觉得不适任、选择扛下责任离职，双方最后和平分手。
道格里弗斯至今二度扼杀快船前进西部决赛的机会，要凭这点说他执教水平低？可能还是有失公道。以过去 7 年来看，他是让快船有机会打造王朝的重要推手，球队在任何一个时期，恐怕也不见得能遇到更好的人选。 但他不是一个能让一支季后赛强队蜕变成冠军球队的教练。
接下来快船面临新一波挑战，如何找到能让科怀伦纳德信服的总教练？化学反应会更好吗？这都是下一位主教练的挑战了。
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